Hirurogeita hamarreko hamarraldiko beste artista kontzeptual batzuk bezala, bere karrera performance originalak eginez hasi zuen eta berehala hasi zen argazkiak eta bideoak egiten bere ekintzak erregistratzeko. Baina bere lagun gehienek ez bezala, unore alaiez eta urte horietako joera artistiko berri batzuk, minimal edota body art, esate baterako, jaio ziren seriotasuna industen zuen ironia bortitzez hornitu zituen bere ariketa autoesploratzaileak. Hartze sinpleekin eginak, denbora errealean eta aurrez-aurreko kamera estatiko baten bidez, bere zintek anekdota absurduak, bakarrizketa dibertigarriak eta gag surrealistak dokumentatzen dituzte bere gorputza bera, eguneroko egoerak eta giro minimalistak barne hartzen dituen material batetik abiatuta. Dudarik gabe, garai horretako lanak bideogintzaren lan iraunkorrenen artean aurkitzen dira.

1972an, bere lehen argazki eta bideoak egiten hasi eta handik bi urtera, eta bitarteko horien mugen aurkako erreakzio gisa, Wegman marrazten hasi zen. Bere lehen marrazki horiek, itxura sinple eta amaitugabekoak, garai hartako gainerako lanak bezala hitz jokoz, zentzu bikoitzez, lotura semantiko eta sintaktikoez eta era guztietako figura erretorikoz beterik daude.

Inguru hartan Weimaraner arrazako zakur bat erosi zuen (zakur-arraza zaharrenetako, originalenetako eta misteriotsuenetako bat), Man Ray izena eman zion eta 12 urtez aritu ziren elkarrekin lanean. 1986an beste zakur bat sartu zen Wegmanen bizitzan, Fay Ray, eta handik aurrera beste elkarlan emankor bat hasi zen. Nabarmentzekoa da garai horretan 50 x 60ko polaroidaz egin zuen erabilera zabala. 1989an hasi eta gaur arte beste sei kide gehitu zaizkio “familiari”. Wegmanek berak ironiaz dioen bezala, “Nire Weimaraner-ak modako modelo bikainak dira. Beren forma irristakor dotoreak grisez estalita daude, eta mundu guztiak daki grisak edozerekin ematen duela ondo”.

Nolanahi dela ere, ironiaz harago, bere modelo adeitsuei eskaini dien arreta dela medio, William Wegman erretratuaren ideian gehien sakondu duten artistetako bat bilakatu da, eta genero hori gehien berritu dutenetako bat, aldi berean garaikidea eta klasikoa den era batean. Izan ere argazkiak egiten ditu, bai, eta zakurrei erretratuak egiteko, joan den mendea arte gizakia irudikatzeko bakarrik erabili ohi zen erretorika darabil. Baina bere lanak pinturaren historian oinarritzeaz gainera, Ovidioren metamorfosiekin abiatzen den, Lafontaineren fabulekin jarraitzen duen eta Disneyren lantegiraino iristen den tradizioaren oinordekoa da Wegman gutxienez. Tradizio hori ezagutzen du eta, umorearen zentzu osasuntsu batekin, berekin jolasten du, horrela, gainera, arte garaikidea haurrengana hurbiltzen du. Erakusketa honetan, hain zuzen ere, haurrei bereziki eskainitako pieza bat dago ikusgai.

Wegmanen eta pertsonaia talde horren arteko harremanetik liburu sorta bat jaio da, antzezle gisa dituzten trebetasun ugariek iradokirik. Lehendabizikoa Cinderella, Errauskineri eskainitakoa izan zen, eta horren ondoren haurrentzako beste liburu batzuk etorri ziren, ez ipuin klasikoetan oinarrituak bakarrik, baita berak asmatutakoak ere: Little Red Riding Hood (Txanogorritxo), Mother Goose (Ahate ama), Farm Days (Baserri-egunak), My Town (Nire herria), ABC, Circle/Triangle/Square (Zirkulua, triangelua, karratua), Surprise Party (Ustekabeko jaia) eta Chip Wants a Dog (Chip-ek zakur bat nahi du), guztiak Hyperion argitaletxean. Wegmanek helduentzako liburuak ere argitaratu ditu, esate baterako Fay, Fay Ray-rekiko elkarbizitzaren istorioa, Puppies, ordu arteko umealdi guztien istorioa, eta 2002ko udazkenean, William Wegman 20 x 24, 50 x 60 cmko polaroidarekin ia hogeita hamar urtez egindako argazki-lanen berrikuspena.

Bideo-lanak eta filmak ere egin ditu Saturday Night Live eta Nickelodeon telebista-programetarako, eta Sesame Street-erako (Barrio sésamo) egindako bideo-zatiak etengabe eman izan dira 1989tik aurrera. Bere bideoen artean aurkitzen dira Alphabet Soup (letra-zopa), Fay's Twelve Days of Christmas (Fay-ren 12 Eguberri-egunak) eta Mother Goose (Ahate-ama). 1989an, The Hardly Boys filma arukeztu zuen Sundance-ko Zinema Jaialdian. Eta, hogei urtez geldirik egon ondoren, 70eko hamarraldiko bideo-lanen formatura itzuli da, 1998an eta 1999an zinta berriak eginez.

Gaur egun William Wegman New York eta Maine artean bizi da, eta bideoak eta argazkiak eginez, eta margotuz eta marraztuz jarraitzen du.